Aunque muchos historiadores consideran el Sitio de Candia, la moderna Heraclión capital de Creta, como el más largo de la Historia, el título es discutido por el asedio sufrido por la ciudad de Ceuta y que comenzó unos 25 años después de aquél.
Todo comenzó con el ascenso al trono del sultán Ismaíl de Marruecos en 1672, quien combatió tanto a los turcos otomanos que aun controlaban Argelia, como a los europeos asentados en el norte de África. Después de conquistar Tánger, Larache y Arcilia, en 1694 puso sus ojos en Ceuta, que para entonces ya era española oficialmente como resultado del Tratado de Lisboa de 1668, por el que Portugal renunciaba a la soberanía, aunque de facto lo era desde 1578.
Si el sitio de Candía habia durado 21 años, el de Ceuta duraría 33. El problema está en que, por una parte los historiadores anglosajones dividen el sitio de Ceuta en dos. Consideran que el primero comenzó el 23 de octubre de 1694 y finalizó en 1720, mientras que el segundo se inició en 1721 y finalizó el 22 de abril de 1727. Por el contrario los historiadores hispanos hablan de un único sitio, que va de 1694 a 1727.
El sitio del sultán Ismaíl comenzó ocupando el campo en torno a la ciudad, y se desarrolló entre bombardeos, ganancias y pérdidas de territorio, llegando incluso en julio de 1695 a ocupar temporalmente la Plaza de Armas. La ciudad resistió así durante 9 años, recibiendo refuerzos desde la península regularmente.
Hasta que en 1701 estalló la Guerra de Sucesión española y las cosas empezaron a ponerse difíciles. En 1704 los ingleses y holandeses se hicieron con Gibraltar, que era la principal vía de abastecimiento ceutí, y los suministros quedaron interrumpidos. Aun con las tropas del sultán a las puertas los británicos vieron la oportunidad y se aliaron con Marruecos exigiendo la rendición de la ciudad.
El 7 de agosto de 1704 llega una flota británica con la intención de sumarse al sitio, cañoneando la ciudad e intentando el desembarco mientras los marroquíes atacan por tierra. Pero rápidamente tiene que darse la vuelta porque la flota franco-española se dirige a Gibraltar, desde donde los ingleses aprovisionan a los marroquíes que asedian Ceuta.
El sitio continúa en un tira y afloja durante 16 años hasta la llegada de las tropas españolas del marqués de Lede, 16.000 soldados que, en 1720 logran que el sultán se retire a Tetúan, dando un cierto respiro a la población. Que no duraría, porque pocos meses más tarde la ciudad sufre una epidemia de peste y el marqués opta por abandonar. Los marroquíes rápidamente vuelven a sitiar Ceuta. Esta interrupción de pocos meses es la que provoca el desacuerdo entre los historiadores. Aun así, habían pasado 26 años de sitio, 5 más que el sufrido por Candía.
Todavía habría que esperar otros 7 años más hasta la muerte de Ismaíl en 1727, cuando sus hijos se enfrentan entre sí por el trono, desatendiendo los asuntos bélicos de su padre. El 22 de abril de 1727 una patrulla de reconocimiento ceutí volvió a la ciudad anunciando que los marroquíes ya no estaban, se habían ido.
Como consecuencia del sitio el carácter portugués previo de la ciudad desapareció casi por completo. Muchas familias de origen portugués emigraron a las primeras de cambio huyendo del sitio, mientras que muchos soldados que llegaron como refuerzo desde España se quedaron definitivamente, la mayoría procedentes de Andalucía. Se dejó de usar la moneda y la lengua portuguesa y se comenzó a usar la castellana. Habían pasado 33 años y gran parte de la ciudad hubo de ser reconstruída. Nunca en la historia una ciudad había sufrido un asedio tan largo.
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