Robert Smalls nació en 1839 en Carolina del Sur, en una pequeña cabaña tras la casa de Henry McKee, en el número 511 de la calle Prince de Beaufort. Su madre, Lydia Polite era esclava de los McKee, y por tanto Robert nació igualmente esclavo.
A los 12 años su amo lo envió a la cercana Charleston para que trabajase a cambio de una paga que se encargaba de cobrar el propio Henry McKee. Primero trabajó en un hotel, luego de farolero en las calles de la ciudad. Pero lo que le gustaba a Robert era el mar, y se las apañó para terminar empleado en los muelles del puerto. Allí desempeñó varias tareas, como estibador, aparejador, reparador de velas.
Poco a poco fue abriéndose camino y llegó a ser piloto de una barcaza, aunque a los esclavos no se les concedía formalmente dicho título. Se casó en 1856 y tuvo dos hijos.
Cuando comenzó la Guerra Civil norteamericana se le asignó como piloto del CSS Planter, un transporte militar armado confederado. La noche del 12 de mayo de 1862 los tres oficiales blancos del Planter se ausentaron del barco. Smalls vió su oportunidad y con otros siete esclavos de la tripulación decidieron hacerse a la mar dirigiéndose hacia los barcos de la Unión que mantenían un bloqueo a varias millas de la costa. Se puso el uniforme de capitán y condujo el navío a un muelle donde esperaban su familia y las de los otros tripulantes.
Una vez todos a bordo consiguió salir del puerto sin despertar sospechas, ya que conocía las consignas que debía dar en los puestos de vigilancia. Hacia las cuatro y media de la mañana habían dejado atrás el último escollo, el fuerte Sumter.
Enarbolando una sábana como bandera blanca se dirigió hacia la flota de la Unión donde fue interceptado por el USS Onward, rindiendo el barco a la marina de los Estados Unidos. Asimismo hizo entrega al capitán del Onward del libro de códigos de la Confederación y de un mapa con la localización de las minas instaladas en el puerto de Charleston.
Inmediatamente Smalls se convirtió en un héroe en el norte, siendo recibido incluso por el presidente Lincoln. El congreso aprobó una ley por la cual se le concedía a la tripulación una recompensa por la captura del Planter, que reportó a cada uno el equivalente a unos 35 mil dólares de ahora. Pero su ejemplo sirvió también para que la Unión permitiera finalmente a los afroamericanos alistarse en el ejército. Hasta cinco mil lo hicieron después de agosto de 1862.
Smalls llegaría a participar en 17 batallas navales en la guerra, como piloto de varios barcos, entre ellos el propio USS Planter, ahora convertido en un barco de la Unión. Y en diciembre de 1863 se convertiría en el primer capitán de barco negro en la historia de la Armada de los Estados Unidos.
En abril de 1965 regresó a Charleston capitaneando el Planter para asistir a la ceremonia de izado de la bandera de los Estados Unidos en el fuerte Sumter, y poco después fue licenciado. Sin embargo, continuó en el Planter, ahora dedicado a misiones humanitarias.
Finalizada la guerra regreso a Beaufort, donde compró la casa de su antiguo amo, aunque permitió que la anciana esposa de aquel viviera en ella hasta su muerte.
En los años siguientes aprendió a leer y escribir, montó una tienda y se afilió al Partido Republicano. En 1874 fue elegido congresista por Carolina del Sur, cargo que desempeñó durante varias legislaturas. Se vió envuelto en un caso de corrupción, pero los cargos se retiraron a cambio de que los republicanos retirasen también las acusaciones de fraude contra los demócratas.
Finalmente abandonó la política y trabajó en las aduanas de Beaufort hasta 1911. Murio de malaria el 23 de febrero de 1915 a la edad de 75 años. Su casa de Beaufort está catalogada como Hito Histórico Nacional. En 2004 los Estados Unidos pusieron por primera vez el nombre de un afroamericano a un barco de su armada, es el USAV Major General Robert Smalls.
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