El éxito de Jakob fue su segundo disco en su banda The Wallflowers, Bringing Down the Horse, que disponía de algunas buenas canciones como 6th Avenue Heartache, One Headlight, The Difference o Three Marlenas. La crítica y el público se pusieron a sus pies, aunque Jakob no supo reeditar su éxito en el tercer disco, Breach, a pesar de colaboraciones estelares como Elvis Costello y su impacto mediático se fue diluyendo poco a poco en el cuarto, Red Letter Days, y en el quinto, Rebel Sweetheart, a pesar de disponer de algunos buenos cortes y críticas.
Esta vez Jakob con 39 años, cuarto hijo del matrimonio de Bob y Sara Dylan, publica su primer disco en solitario en formato acústico en diez canciones bajo el título Seeing things.
